Der Palazzo Innamorati-Ciucci, heute Simonetti, ist eine Wohnstätte aus dem 15. Jahrhundert, die noch ältere Spuren aufweist, die auf dreiteilige Fenster aus dem 14. Jahrhundert zurückgehen, die später zugemauert wurden. Die Fassade, gefertigt aus fein bearbeiteten Travertinquadern, zeugt vom Ansehen des Gebäudes und der Bedeutung der Familie, die es über Jahrhunderte bewohnt hat, den Innamorati, einem der ältesten und angesehensten Geschlechter von Ascoli.

Die Zugehörigkeit zur Familie Innamorati wird direkt durch das Wappen belegt, das als Fresko an der Decke des Erdgeschosses abgebildet ist und einen aufrecht stehenden Löwen mit einer Blume, möglicherweise einer Rose, zwischen den Zähnen zeigt. Dieses Wappen bedarf heute einer Restaurierung. Neben diesem Beweis gibt es auch eine Fülle von erhaltenen architektonischen Elementen: großzügige gewölbte Räume, Zugemauerungen und Travertin-Säulen, sowie Türstürze mit lateinischen Inschriften, die ein Ensemble voller Anklänge und antiken Flairs zurückgeben.

Die über den Durchgangstüren eingravierten Schriftzüge offenbaren eine solide klassische Kultur und ein tiefes ethisches Bewusstsein. Besonders herausragend ist das Motto, das von den Versen des ersten Buches der Satiren von Horaz inspiriert ist: nemo sua sorte contentus, was andeutet, dass in den Räumen dieses strengen Palazzos gebildete und bewusste Menschen lebten, die in die humanistische Denkweise ihrer Zeit vertieft waren.

Der Palast entstand als bedeutende Patrizierresidenz, die dazu konzipiert wurde, eine Familie von Rang und deren Nachkommenschaft aufzunehmen. Die Innamorati sind bereits im 14. Jahrhundert dokumentiert, mit Mitgliedern, die in wichtigen öffentlichen Ämtern auch außerhalb von Ascoli tätig waren, wie Filippo Innamorati, der mehrere Jahre als Volkshauptmann in Orvieto diente, und Muzio Innamorati, Podestà derselben Stadt. Im Laufe des 15. Jahrhunderts war die Familie in die komplexen politischen und sozialen Geschehnisse von Ascoli verwickelt; ein Giovanni Innamorati wird erwähnt, der einen Brief an den florentinischen Humanisten Coluccio Salutati verfasste.

Besonders signifikant sind die Dokumente aus dem späten 15. Jahrhundert, als Giovanni Innamorati und sein Sohn Pietro erscheinen, denen die Möglichkeit gewährt wurde, sicher im Schloss von Appignano zu residieren. 1483 beauftragte Giovanni Innamorati zudem den Meister Giacomo di Giorgio mit der Anfertigung des Geländers eines Brunnens, was eine weitere Bestätigung der wirtschaftlichen Stabilität und des Ansehens der Familie darstellt.

Im 16. Jahrhundert nahm ein Giovanni Battista Innamorati die Rolle eines Botschafters in Neapel ein, um die Bestätigung der Steuerbefreiung für Wollenstoffe zu erwirken, die auf den Märkten in Trani, Ortona und Nocera sehr gefragt waren. Ab dem 17. Jahrhundert jedoch erlebte die Familie, wie viele andere Adelsfamilien in Ascoli, einen allmählichen Verfall, der zu ihrem Niedergang und ihrem Erlöschen zu Beginn des Jahrhunderts führte.

Von diesem Zeitpunkt an begann der Palast, die im Laufe der Zeit auferlegten Veränderungen und Schichtungen zu erfahren, wobei zahlreiche Eingriffe stattfanden, deren Chronologie heute schwer genau zu rekonstruieren ist. Im 19. Jahrhundert trat durch eine sorgfältige Katasterforschung die Figur von Carlo di Pietro Ciucci hervor, einem dokumentierten Eigentümer im Jahr 1830, der zu einer anderen adligen Familie aus Ascoli gehörte, die ursprünglich aus Quintodecimo stammte und bereits im 15. Jahrhundert in die Stadt zog.

Der Übergang des Palastes zur Familie Ciucci wird durch das Vorhandensein eines Wappens aus Schiefer an der östlichen Wand im erhöhten Erdgeschoss bestätigt, das neuer und weniger eindrucksvoll ist als das alte Wappen der Innamorati. Einige Jahre später, im Jahr 1832, ging das Gebäude an das Bistum: Es wurde entweder gekauft oder, wahrscheinlicher, erblich an den Bischof von Ascoli Gregorio Zelli Iacobuzzi übertragen, was das letzte bedeutende Kapitel der langen Geschichte dieses jahrhundertealten und majestätischen Palastes markiert.